Маленькая Бонни Андерсон, дождавшаяся зимних каникул, готовится вместе с родителями отправиться на Гавайи, что приводит к ажиотажу среди ее игрушек, которые предвкушают провести целую неделю одни в комнате. Влюбленная пластиковая пара Кен и Барби хочет совершить романтический побег в тропический рай вместе с девочкой, спрятавшись в ее школьном рюкзаке, однако их план не удается. Особенно сильно расстраивается Кен, который планировал это путешествие 2 месяца, желая осчастливить Барби и подарить ей на острове первый поцелуй. Вуди, Джесси, Базз и остальные игрушки обустраивают детскую спальню под гавайский курорт, чтобы осуществить мечту двух возлюбленных.